Debut filmnya dimulai pada 1962 melalui War Hunt, yang turut dibintangi Robert Redford. Namanya kemudian semakin dikenal setelah memerankan Duke Forrest dalam film komedi perang MASH pada 1970.
Kariernya terus menanjak hingga ia mendapat kesempatan tampil dalam Alien (1979), film fiksi ilmiah yang menjadi salah satu karya penting dalam sejarah perfilman dunia.
Dalam film tersebut, Skerritt beradu akting dengan Sigourney Weaver, yang memerankan Ellen Ripley. Ia pernah mengenang suasana produksi film itu dalam wawancara pada 2019.
“Spontanitas dan impuls lah yang membuat perbedaan, dan itulah yang saya rasakan pada ‘Alien’,” ujarnya.
Skerritt juga mengaku tertarik dengan naskah film tersebut karena menghadirkan karakter perempuan sebagai pahlawan, merujuk pada sosok Ripley yang diperankan Weaver.
Popularitas Skerritt semakin kokoh ketika ia tampil dalam film Top Gun (1986), mendampingi Tom Cruise yang saat itu sedang menanjak sebagai bintang Hollywood.
Dalam film tersebut, Skerritt memerankan Komandan Mike “Viper” Metcalf, instruktur penerbang yang disegani. Karakter itu menjadi salah satu peran yang membuat namanya terus dikenang oleh penggemar film aksi dan penerbangan militer.
Sepanjang kariernya, Skerritt juga tampil dalam berbagai film populer, antara lain The Turning Point (1977), Steel Magnolias (1989), A River Runs Through It (1992), hingga film komedi Ted.
Di layar kaca, pencapaiannya tidak kalah mengesankan. Perannya sebagai Sheriff Jimmy Brock dalam serial drama Picket Fences mengantarkannya meraih penghargaan Emmy pada 1993.
Kepergian Skerritt turut mengundang penghormatan dari Lauren Holly, rekan mainnya dalam serial tersebut. Holly mengenang Skerritt sebagai sosok pemimpin yang memberikan pengaruh besar terhadap para pemain dan orang-orang di sekitarnya.
“Teladannya membuat tahun-tahun itu begitu menyenangkan dan kami semua sangat mencintai serta menghormatinya,” tulis Holly.
Ia juga mengenang kepedulian Skerritt terhadap keluarga, lingkungan, dan orang-orang yang bekerja bersamanya. Bagi Holly, kebersamaan dengan sang aktor dipenuhi kenangan dan tawa yang sulit dilupakan.
